Olivier V de Clisson est un militaire issu d'une des plus puissantes familles de Bretagne. Fils d'Olivier IV et de Jeanne de Belleville, il voit son père condamné à mort pour trahison sur ordre du roi de France Philippe V. Après l'exécution, il se réfugie avec sa mère à la cour d'Angleterre, où il s'initie à l'art militaire, en compagnie du futur duc de Bretagne Jean de Montfort.

En 1359, il revient en France pour s'engager dans la guerre de succession de Bretagne, ouverte depuis la mort de Jean III en 1341. Il participe à la Bataille d'Auray, qui, avec la victoire de Jean et de ses troupes anglaises, aboutira au traité de Guérande (1365), et à la fin des hostilités.

Décu par le Duc de Bretagne, qui lui doit pourtant son statut, et exaspéré par l'omniprésence anglaise dans l'entourage ducal, il scelle l'alliance avec le connétable Du Guesclin à Pontorson (1370), et se battra ensuite à ses côtés. A la mort de celui-ci (1380), il est à son tour nommé connétable de Charles V.
En 1385, le duc de Bretagne Jean IV et Olivier de Clisson se réconcilient. A la mort du duc (1399), Olivier est nommé tuteur des héritiers de la couronne de Bretagne. En 1307, il meurt au château de Josselin.